追い越しちゃおうかどうしようか、

入れてあげちゃおうかどうしようか、と迷うときまず判断するのは、運転用語で会話できる相手かどうか。
車種、商用私用の区別、年式の新旧、状態（ボコボコにぶつけているかどうか、ピカピカに磨き上げられているかどうか）、そしてナンバー。